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黄百韬是广东梅县人，却舍近求远投靠奉系，错过了大名鼎鼎的黄埔军校。因此一直不属于蒋介石的嫡系人马。黄百韬自知没有靠山日子艰难，只有靠战功才能谋取信任站稳脚跟，所以在行伍生涯中，战则争先，退亦谨慎，拼死搏杀，逐渐以显赫战功取得顾祝同乃至蒋介石的信任。在“皖南事变”中，他帮助顾祝同出谋划策，积极围剿新四军主力，立下了汗马功劳。抗战结束后，他对苏北解放区发动猛烈的进攻，先后攻占泰县、高邮、宝应、盐城和阜宁，充当了蒋介石灭共剿共的急先锋。在国共双方大决战中他更是“一马当先”，在胶东扫荡、孟良崮战役中都有不俗表现，尤其是豫东会战中从华野重兵包围中救出整编七十二师，因此役获得青天白日勋章，并被蒋介石破格提拔为陆军第七兵团中将司令官。

由此看来，黄百韬在国军中还算得上是个能征善战的将官。按常理，对他本人早就盼望的撤退应该运筹帷幄，积极准备才对。可大战中往往夹杂着偶然与巧合，不知什么缘故，在坐等四十四军到来的两天时间内，他竟无所用心，没有为接下来的大规模撤退做好充分的准备。最令人费解的是，运河上只有一座老旧的铁路桥，五个军加上各直属部队十二万人马，如此庞大的兵团都要经此迅速安全撤退，久经战阵的黄百韬居然没有想到让工兵在运河上架座临时浮桥。

由于车辆不足和道路拥挤不堪，四十四军从海州到新安的撤退举步维艰，行进极为缓慢。

11月7日凌晨，四十四军抵达之后，黄百韬才下令第七兵团按六十四军、兵团部、四十四军、二十五军和一〇〇军的顺序向运河西岸撤退。由于人众车多，又没有浮桥，十多万人马外加逃避战乱的大批百姓都只能借助唯一的铁路桥向西撤退，排队等候过桥的人马绵延十几公里，场面混乱不堪。

黄百韬来到现场一看，方知大事不妙。这个时候他才意识到前两天没有抓紧时间让工兵部队搭建浮桥是个致命的错误，可这时显然已经来不及了。在万般无奈的情况下，黄百韬只能下令让六十三军在新安镇掩护李延年兵团通过后就近赶往几十里外的窑湾镇，自行寻机渡河西撤。

这又是一个让黄百韬追悔莫及的决定。

黄百韬哪里想到，中共部队正在从北向南以猛虎下山之势包抄过来，巴不得黄百韬的部队分散行动，以便实施各个击破。黄百韬此时让六十三军孤军行动，无异于把一块肥肉送到解放军嘴边。

六十三军军长陈章，曾任该军第一五二师师长、副军长，在淮海战役之前的10月下旬才经粤军首领余汉谋推荐代替原军长林湛履职。林湛因身体有恙，性格优柔寡断等诸多原因不被信任，但临阵换将，六十三军上上下下都认为不是什么好兆头，就连黄百韬自己对此也不看好，说：“战前换将，兵家所忌。”新任军长陈章上任后，一直忙于安插亲信，急于笼络各级军官，根本就没把心思放在考虑作战计划以及训练部队上头。另一方面，六十三军一直承担的是后方护卫任务，很少在战场上和对手硬碰硬直接作战，战斗力在第七兵团各军之中当属末流。

少谋寡断的陈章接到黄百韬的命令，没有做任何掂量盘算，只是盲目执行上峰命令，“让从窑湾过河就从窑湾过吧，不就是过条百米宽的运河嘛！”陈章此时根本没有料到，善打硬仗的华野部队离他只有几小时的路程了。

关于怎样渡过运河，颟顸无能的陈章根本没有与部下一起仔细研究窑湾镇的情况，便草率决定让一五二师四五五团先赴窑湾镇征集船只。如果船只不够就改为征集木料，搭建浮桥过河。可令他没有想到的是，四五五团到达窑湾镇前，当地老百姓早就闻风而逃了，寻遍整个镇子，只找到几只小木舟。而这时华野先头部队胡炳云十一纵的三十三师已经占领了运河西岸，构筑好了坚固的防御工事，正埋伏在河岸边的战壕里摩拳擦掌，守株待兔。四五五团团长是个比军长陈章更为草率鲁莽的人，决定派一个营强行渡河，可船只刚过运河一半就遭到华野部队的猛烈射击，狼狈涉水上岸的一部分人马立足未稳，就在强大火力下全部葬身河岸。随后，对岸的华野部队用重火力封锁河面，在缺少船只的情况下，六十三军强渡运河成了登天难事。

事态发展到如此地步，军长陈章仍然没有意识到六十三军即将面临灭顶之灾。按照计划，掩护李延年部安全撤退后，六十三军本来应于8日凌晨实施西撤。但不知什么原因，一直磨蹭到8日下午方才缓慢动身。此时的六十三军宛如一头盲象，既没有任何战前准备，也没有发布命令开到哪里宿营，只是闷头向窑湾方向进发。就这样，混乱不堪的六十三军抵达堰头村时，天已经黑了下来，只得就地宿营。这时，一五二师师长看到从窑湾强行渡河比较困难，建议部队向窑湾南急行军，避开窑湾镇，到达宿迁后再寻找合适机会强行快速渡河，但陈章不以为然，不假思索地拒绝了他的建议。